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<title>Quassin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Quassin</span></h1>
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<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Quassin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(+)-Quassin</li>
<li>2,12-Dimethoxypicrasa-2,12.dien-1,11,16-trion</li>
<li>Nigakilacton D</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>O<sub>6</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=76-78-8">76-78-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-985-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.897">100.000.897</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65571">65571</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.59014.html">59014</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2079986" class="extiw external" title="d:Q2079986">Q2079986</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>388,46 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>221–222 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Kristalle)<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig löslich in <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a><sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Quassin</b> ist ein <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a>, der zur Gruppe der <a href="Quassinoide" title="Quassinoide">Quassinoide</a> gehört. Er kann aus Bitterholzgewächsen gewonnen werden und wird in der Lebensmittelindustrie als <a href="Bitterstoff" title="Bitterstoff">Bitterstoff</a> verwendet.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Das Quassin besteht aus einem C<sub>20</sub>-Picrasan-Gerüst. Dieses entsteht aus dem <a href="Triterpen" class="mw-redirect" title="Triterpen">Triterpen</a>-Grundgerüst nach dem Verlust von zehn <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a>. Es schmeckt auch bei einer Verdünnung von 1:60000 noch bitter.<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die Quassinoide und somit auch das Quassin selbst kommen in Bitterholzgewächsen vor. Dazu zählen die Gattungen <i><a href="Quassia_amara" title="Quassia amara">Quassia amara</a></i> und <i>Picrasma excelsa</i>.<sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>
<p>Auf Insekten wirkt dieser sehr bitter schmeckende <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a> fraßhemmend. Zusätzlich wirkt es <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a> verabreicht <a href="Toxine" class="mw-redirect" title="Toxine">toxisch</a>. Es führt die Senkung der Herzfrequenz, Muskelzittern und Lähmungserscheinungen herbei.<sup id="cite_ref-Römpp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Im Lebensmittelbereich wird Quassin als <a href="Bitterstoff" title="Bitterstoff">Bitterstoff</a> eingesetzt.
Beim Pflanzenschutz wird Quassi-Extrakt, welches auch Quassin enthält, als Kontakt- und Fraßgift zur Bekämpfung von beispielsweise <a href="Blattl%C3%A4use" title="Blattläuse">Blattläusen</a> und Sägewespen eingesetzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliche_Situation">Rechtliche Situation</h2></div>
<p>Quassin wurde durch den Anhang III Teil A der europäischen Aromaverordnung (<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1334/2008" title="Verordnung (EG) Nr. 1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008</a>) vom 16. Dezember 2008 erstmals mit aufgenommen. Der Aromastoff zählt somit zu den Stoffen, die Lebensmitteln nicht als solche zugesetzt werden dürfen. In Anhang III Teil B werden die Höchstmengenbeschränkungen des natürlich vorkommenden Stoffes festgehalten. Es besteht eine Höchstmengenbeschränkung von 0,5 Milligramm Quassin pro Kilogramm des alkoholfreien Getränks. Bei alkoholischen Getränken liegt die Grenze bei 1,5 Milligramm pro Kilogramm Getränk. Backwaren dürfen ein Milligramm Quassin pro Kilogramm Lebensmittel enthalten.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-17-00120"><i>Quassinoide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10.&nbsp;Juli 2022.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-MERCK_Index-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>. 14. Auflage. Merck &amp; Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1380.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/PHL80324">Quassin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12.&nbsp;Juli 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/PHL80324?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Bährle-Rapp: <cite style="font-style:italic">Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege</cite>. 5. Auflage. Springer, Wutöschingen 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>480</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-662-59127-7">10.1007/978-3-662-59127-7</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Quassin&amp;rft.au=M.+B%C3%A4hrle-Rapp&amp;rft.btitle=Springer+Lexikon+Kosmetik+und+K%C3%B6rperpflege&amp;rft.date=2020&amp;rft.doi=10.1007%2F978-3-662-59127-7&amp;rft.edition=5.&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783662591260&amp;rft.pages=480&amp;rft.place=Wut%C3%B6schingen&amp;rft.pub=Springer" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-17-00273"><i>Quassia</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10.&nbsp;Juli 2022.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/ALL/?uri=CELEX:32008R1334"><i>Verordnung des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln.</i></a> In: <i>eur-lex.europa.eu.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 12.&nbsp;Juli 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AQuassin&amp;rft.title=Verordnung+des+Europ%C3%A4ischen+Parlaments+und+des+Rates+vom+16.+Dezember+2008+%C3%BCber+Aromen+und+bestimmte+Lebensmittelzutaten+mit+Aromaeigenschaften+zur+Verwendung+in+und+auf+Lebensmitteln&amp;rft.description=Verordnung+des+Europ%C3%A4ischen+Parlaments+und+des+Rates+vom+16.+Dezember+2008+%C3%BCber+Aromen+und+bestimmte+Lebensmittelzutaten+mit+Aromaeigenschaften+zur+Verwendung+in+und+auf+Lebensmitteln&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Feur-lex.europa.eu%2Flegal-content%2FDE%2FALL%2F%3Furi%3DCELEX%253A32008R1334">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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